Почумакуватися — дієслово, утворене від власної назви «Чумак» (назва торговця-перевізника в Україні XVI–XIX століть) та має значення: поводитися, діяти або працювати так, як це робили чумаки; проявляти чумацькі риси характеру (винахідливість, витривалість, схильність до далеких поїздок тощо).
У переносному значенні: відчувати себе вільним мандрівником, подорожувати, пересуватися на великі відстані, часто з відтінком важкої, але вільної праці.